Après avoir été licencié, Drew Baylor apprend que sa petite amie le quitte. Désemparé, il reçoit un coup de fil de sa sœur, encore plus perdue : leur père vient de mourir. Aussitôt, Drew part pour Elizabethtown afin de s'occuper des funérailles...
Célibataire endurci, Don Johnston reçoit la lettre anonyme d'une ancienne petite amie, l'informant qu'il a un fils. Un voisin détective le convainc d'entreprendre un périple à la recherche de ses anciennes amours.
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