Un médecin, connaisseur des arts martiaux, dépouille les riches pour donner aux pauvres. Pour capturer le mystérieux justicier, le gouverneur fait appel à un autre médecin versé dans les arts martiaux. Mais ils s'allient quand surgit une nouvelle menace.
Ip Man se rend aux États-Unis à la demande de Bruce Lee afin d'apaiser les tensions entre les maîtres du Kung-fu et son protégé. Il se retrouve très vite impliqué dans un différend raciste entre les forces armées locales et une école d'arts martiaux chinoise.
En 1959, Ip Man vit à Hong Kong avec sa femme et son deuxième fils. Vivant de ses cours de wing chun, il doit protéger l'école de son fils d'un promoteur américain prêt à tout pour acheter le terrain. Il voit surgir un rival, Cheung Tin-chi, aussi désargenté que doué en wing chun.
Un récit de la vie d'Ip Man, maître légendaire et futur mentor de Bruce Lee, dans la Chine des années 1930-40, et jusqu'au début des années 1950, lorsqu'il commence à enseigner son art à Hong Kong. Bouleversé par l'invasion japonaise, le pays traverse alors une période de chaos, qui correspond pourtant à l'âge d'or des arts martiaux chinois.
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