Un documentaire en forme de guide de survie au cinéaste indépendant moderne qui mêle des interviews de dizaines de réalisateurs, producteurs, scénaristes, distributeurs, programmateurs et publicitaires avec le parcours personnel d'un réalisateur.
Dans un documentaire qui mêle images d’archives familiales et animation, le réalisateur Arshad Khan revient sur sa relation complexe avec sa famille religieuse, en particulier son père, et sur comment vivre son homosexualité dans un milieu qui le rejette.
Deux amis d’enfance s’embrassent pour les besoins d’un court métrage amateur. Suite à ce baiser d’apparence anodine, un doute récurrent s’installe, confrontant les deux garçons à leurs préférences, bouleversant l'équilibre de leur cercle social et, bientôt, leurs existences.
Bruce, une star du porno à la retraite, rencontre Googie une réalisatrice underground. Celle-ci décide de tourner un documentaire expérimental sur lui. Bruce se voit déjà en train de faire son grand come-back mais hélas, Googie se sert en fait du pauvre infortuné pour obtenir le financement de son propre projet personnel...
Polly, secrétaire intérimaire, est fascinée par sa nouvelle patronne, Gabrielle, directrice d'une galerie d'art de Toronto. Naïve, Polly fait face à des comportements intellectuels qui la dépassent. Elle se réfugie alors vers la photographie, fixant sur la pellicule ses nombreuses obsessions. Pourtant Polly aidera Gabrielle, doutant de ses qualités de peintre, à se révéler...
Guy passe sa jeunesse en compagnie de sa sœur sur l'ile mystérieuse dont il héritera un jour. Ils partagent cet endroit avec une horde d'orphelins vivant en communauté dans un phare. Leurs occupations sont rigoureusement surveillés par la mère tyrannique de Guy, depuis le sommet du phare, pendant que son inventeur de père travaille jour et nuit dans le plus grand secret, au sous-sol...
Avec "Winnipeg mon amour", Guy Maddin revient dans cette ville à l'hiver permanent où il passa 50 ans de sa vie. Fiction documentaire douce-amère, comédie dramatique, ce film hybride en tout point fait pleurer autant qu'il émeut et compte parmi les plus grands films de son réalisateur.
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