De l'aube à la nuit, quelques heures dans l'existence de M. Oscar, un être qui voyage de vie en vie. Tour à tour grand patron, mendiante, père de famille, il semble jouer des rôles, plongeant en chacun tout entier. Mais où sont les caméras ?
Avec "Winnipeg mon amour", Guy Maddin revient dans cette ville à l'hiver permanent où il passa 50 ans de sa vie. Fiction documentaire douce-amère, comédie dramatique, ce film hybride en tout point fait pleurer autant qu'il émeut et compte parmi les plus grands films de son réalisateur.
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