To Rome with Love nous fait partir à la découverte de la ville éternelle à travers différentes histoires de personnages, de simples résidents ou de visiteurs pour l’été, mêlant romances, aventures et quiproquos.
Chicago, été 1989. Une jeune et brillante avocate, Michelle Robinson, est invitée par son stagiaire, Barack Obama, à profiter ensemble d’une belle journée dans le sud de la ville. Ni l’un ni l’autre ne soupçonne alors la portée historique de ce premier rendez-vous.
Jake et Lainey ont perdu ensemble leur virginité sur un coup de tête à l'université. Quand ils se recroisent 12 ans plus tard à New York, ils réalisent tous les deux qu'ils sont devenus des champions de l’infidélité. Et s'ils essayaient une relation platonique dans une quête du "véritable amour" ? Une comédie romantique passée à l'acide par la réalisatrice de "Bachelorette".
Zoe passe son temps à chercher le grand amour à l'aide des applications de rencontre. Malgré ses nombreuses tentatives, elle ne parvient toujours pas à trouver chaussure à son pied. Lorsque son meilleur ami lui annonce son mariage, Zoe est surprise...
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