Depuis sa plus tendre enfance, Henry Hill, italo-américain, veut devenir gangster et appartenir à la Mafia. Adolescent dans les années cinquante, il commence par travailler pour le compte de Paul Cicero et voue une grande admiration à Jimmy Conway, qui a fait du détournement de camions sa grande spécialité. Lucide et ambitieux, il grimpe peu à peu dans la hiérarchie...
Pour régler sa dette auprès d'une dangereuse organisation mafieuse, Reese fait appel à son ami Walker, une brute taciturne, afin de braquer des convoyeurs de fonds criminels, dans la prison désertée d'Alcatraz. Lors de l'opération, Reese tire sur Walker, et le laisse pour mort. Il s'envole avec le butin, et la femme de Walker, qui l'accompagnait...
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