Winnipeg, au Canada en 1933, au cœur de la Grande Dépression. Lady Port-Huntly, baronne locale de la bière, bien décidée à profiter de la fin proche de la Prohibition, lance le concours de la musique la plus triste du monde, car c’est bien connu plus les gens sont tristes plus ils boivent. Des candidats du monde entier affluent vers la ville enneigée et glaciale.
Avec "Winnipeg mon amour", Guy Maddin revient dans cette ville à l'hiver permanent où il passa 50 ans de sa vie. Fiction documentaire douce-amère, comédie dramatique, ce film hybride en tout point fait pleurer autant qu'il émeut et compte parmi les plus grands films de son réalisateur.
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