Au cours d'une soirée, Jack et Sally annoncent à leurs amis Gabe et Judy Roth leur intention de se séparer par consentement mutuel. Seulement, leur grande complicité va devenir un mur insurmontable à cette séparation. Gabe et Judy, pour leur part, voient leur couple se défaire au contact de leurs rencontres respectives et du poids de trop de non-dits.
Bob Harris, acteur sur le déclin, se rend à Tokyo pour tourner un spot publicitaire. Du haut de son hôtel de luxe, il contemple la ville, mais ne voit rien. Dans ce même établissement, Charlotte accompagne son mari, qui semble s'intéresser davantage à son travail qu'à sa femme. Se sentant délaissée, Charlotte cherche un peu d'attention. Elle va en trouver auprès de Bob...
Une bande de jeunes New-yorkais à l'approche de la trentaine voient leur groupe petit à petit se disloquer. Gays, hétéros, noirs, blancs, drôles, cultivés, ils sont le résumé exact du melting pot urbain confronté à la guerre en Irak et au rouleau compresseur du temps qui passe alors que deux d'entre eux s'apprêtent à se marier.
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