Todd, jeune gay bourré de TOC, est inquiet de mourir seul au point de remettre en question sa sexualité. Il rencontre une actrice avec laquelle il entame une relation platonique.
Arlen Faber, un auteur de livres spirituels à succès, est poursuivi par une mère célibataire et un homme fraîchement sorti de prison. Les deux "fans" sont à la recherche de réponses et pensent que l'écrivain, qui tente coûte que coûte de garder sa véritable identité secrète, pourrait les aider...
Chicago, été 1989. Une jeune et brillante avocate, Michelle Robinson, est invitée par son stagiaire, Barack Obama, à profiter ensemble d’une belle journée dans le sud de la ville. Ni l’un ni l’autre ne soupçonne alors la portée historique de ce premier rendez-vous.
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