En 1959, Ip Man vit à Hong Kong avec sa femme et son deuxième fils. Vivant de ses cours de wing chun, il doit protéger l'école de son fils d'un promoteur américain prêt à tout pour acheter le terrain. Il voit surgir un rival, Cheung Tin-chi, aussi désargenté que doué en wing chun.
Un chef de gang en quête de rédemption et une prostituée prête à tout pour recouvrer sa liberté se retrouvent au cœur d’une chasse à l’homme. Ensemble, ils décident de jouer une dernière fois avec leur destin.
En 1942, après l'attaque de Pearl Harbor, l'avion de Jack Turner, parti bombarder Tokyo, s'écrase dans la jungle de la province de Zhejiang en Chine. Blessé, il est secouru par Ying, une jeune veuve chinoise du village voisin. Aidée par sa fille de 12 ans et la résistance chinoise, elle va cacher le soldat américain chez elle, alors que les troupes japonaises ratissent la zone à sa recherche.
_TITLE