Jack est un chauffeur de limousine attachant et socialement un peu inadapté. Il passe le plus clair de son temps avec son ami Clyde et sa femme Lucy. Grâce à eux, il tombe amoureux de la fragile et maladroite Connie. Afin de la séduire, Jack va apprendre à nager car il veut absolument tenir la promesse qu'il a faite à Connie lors de leur rencontre : une balade en bateau à Central Park !
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