Depuis sa plus tendre enfance, Henry Hill, italo-américain, veut devenir gangster et appartenir à la Mafia. Adolescent dans les années cinquante, il commence par travailler pour le compte de Paul Cicero et voue une grande admiration à Jimmy Conway, qui a fait du détournement de camions sa grande spécialité. Lucide et ambitieux, il grimpe peu à peu dans la hiérarchie...
À la recherche du colocataire idéal, trois amis font passer un examen d'entrée très strict et découvrent la perle rare en la personne de Hugo. Celui-ci se révèlent tellement discret qu'il meurt en silence, sa chambre, peu de temps après avoir emménagé. Parmi les affaires de Hugo, les trois colocataires trouvent une valise pleine de billets qui va vite avoir raison d'une longue amitié...
_TITLE