En 1993, sur l’encouragement de son ami le cinéaste engagé Park Kwang-su, il se joint comme scénariste et assistant réalisateur à la production du film L’Ile Etoilée. Il collaborera ensuite avec Park comme scénariste de A Single Sparken-1995.
Il fait ses débuts de metteur en scène de long métrage avec Green Fish, film noir unique en son genre qui surprend le public coréen par sa description réaliste de la pègre. Green Fish éprouvait les conventions du film de genre et du monde réel, il poursuivra cette exploration de la vie et du cinéma avec Peppermint Candy où il expérimente le procédé du retour dans le temps, puis avec Oasis où il examine la signification du véritable amour. Avec ces deux films, il rencontre un succès critique et populaire encore plus grand que celui qu’avait reçu Green Fish, avec un accueil enthousiaste tant en Corée que sur le plan international. Oasis vaut à Lee et à son actrice principale Moon So-ri les prix de meilleur metteur en scène et de meilleure actrice au Festival de Venise.
En 2002, il est nommé Ministre de la Culture et du Tourisme.
Quittant ce poste officiellement en 2004, il fonde sa propre société de production, Pine House Film. Le premier film que la société produit est le quatrième long-métrage de Lee Changdong, Secret Sunshine, présenté en compétition officielle du Festival de Cannes en 2007 où l’actrice principale Jeon Doyeon remporte le prix d’interprétation féminine. Le film est égalementrécompensé lors du sixième Korean Film Award, en gagnant le prix du meilleur film et meilleure mise en scène en 2007 et en 2008, le prix du meilleur film et du meilleur réalisateur lors des 2ndAsian Film Awards.
Deux de ses nouvelles réunies sous le titre d’Un Éclat dans le ciel ont été publiés au Seuil en 2006. Toujours en 2006, Lee Changdong est fait chevalier de la légion d’honneur.
En 2009, Lee Changdong fait partie du jury du Festival international de film de Cannes et co-produit avec Laurent Lavolé/Gloria Films, le premier film de Ounie Lecomte Une Vie toute neuve.
En 2010, Lee Changdong enseigne la mise en scène et l’écriture de films à l’Université nationale des arts de Corée et son film Poetry, interprété par la célèbre star coréenne Yun Junghee, est en compétition officielle du Festival de Cannes. Il en a expliqué le choix du titre ainsi lors de la conférence de presse : "La poésie est plus qu’un genre littéraire. C’est ce qui est invisible, ce qui ne peut pas être calculé en valeur monétaire (…) La poésie n’est pas une petite fleur. C’est le monde, c’est la vie. Malgré la laideur extérieure, il y a toujours quelque chose de très beau à l’intérieur."
