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Fort de cette expérience, il commence à réaliser pour la télévision, notamment des épisodes de NYPD Blue. Il réalise son premier long métrage en 2007, The Good Night avec sa sœur Gwyneth, Penelope Cruz, Danny DeVito et Simon Pegg. Le film est présenté, la même année, au Festival du film de Sundance ainsi qu’au Festival du film de Karlovy Vary où Danny DeVito obtient un prix d’interprétation. En 2008, son court-métrage The First Ones, soutenu par le New York Times Magazine, lui vaut une nomination aux Emmy Awards. Il réalise actuellement son deuxième épisode de la série d'HBO Boardwalk Empire.
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