Écrivain en panne d’inspiration, Gunther est sur le point de devenir père, à contrecœur. C’est l’occasion de se souvenir de ses jeunes années. A 13 ans, il partage le toit de sa grand-mère avec son père et ses oncles. Il baigne dans un climat de beuveries, de drague et de glande... Tout porte à croire qu'il suivra la voie des siens, a moins qu'il ne parvienne à se "démerder" de là...
Avec "Winnipeg mon amour", Guy Maddin revient dans cette ville à l'hiver permanent où il passa 50 ans de sa vie. Fiction documentaire douce-amère, comédie dramatique, ce film hybride en tout point fait pleurer autant qu'il émeut et compte parmi les plus grands films de son réalisateur.
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