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Ip Man se rend aux États-Unis à la demande de Bruce Lee afin d'apaiser les tensions entre les maîtres du Kung-fu et son protégé. Il se retrouve très vite impliqué dans un différend raciste entre les forces armées locales et une école d'arts martiaux chinoise.
Un récit de la vie d'Ip Man, maître légendaire et futur mentor de Bruce Lee, dans la Chine des années 1930-40, et jusqu'au début des années 1950, lorsqu'il commence à enseigner son art à Hong Kong. Bouleversé par l'invasion japonaise, le pays traverse alors une période de chaos, qui correspond pourtant à l'âge d'or des arts martiaux chinois.
Un médecin, connaisseur des arts martiaux, dépouille les riches pour donner aux pauvres. Pour capturer le mystérieux justicier, le gouverneur fait appel à un autre médecin versé dans les arts martiaux. Mais ils s'allient quand surgit une nouvelle menace.
En 1959, Ip Man vit à Hong Kong avec sa femme et son deuxième fils. Vivant de ses cours de wing chun, il doit protéger l'école de son fils d'un promoteur américain prêt à tout pour acheter le terrain. Il voit surgir un rival, Cheung Tin-chi, aussi désargenté que doué en wing chun.
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