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Avec "Winnipeg mon amour", Guy Maddin revient dans cette ville à l'hiver permanent où il passa 50 ans de sa vie. Fiction documentaire douce-amère, comédie dramatique, ce film hybride en tout point fait pleurer autant qu'il émeut et compte parmi les plus grands films de son réalisateur.
"Elle n'avait jamais lu Don Quijote, il n'avait jamais goûté de gazpacho..." Hélène Fillières et Mathieu Amalric arriveront-ils quand même à former un couple assorti à ses différences ? En chansons, aux Baléares ou en grimpant au sommet des montagnes des Pyrénées, en se quittant et en se retrouvant... vont-ils s'aimer ?
Un jour, un cinéaste fait un rêve. Il rêve qu'il fait un film qui contiendrait tous les films qu'il a rêvé de faire. Tous les films inachevés, tous les essais tentés et abandonnés ou refusés, tous les projets impossibles se retrouveraient en un film construit à la manière d'un rêve, immense fresque de l'inabouti. A l'arrivée, une oeuvre-somme qui ressemble à une Odyssée intime.
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