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Un soir, Andrew débarque sans prévenir chez Ben, son vieux copain de fac. Les deux hommes ne tardent pas à renouer avec leur complicité de machos hétéros. Quelques litres d’alcool plus tard, une idée prend vite l’allure d’un pari : Andrew et Ben coucheront ensemble dans un porno d'art et d'essai.
A 30 ans passé, la vie de Chris n’est qu’une longue suite d’échecs sentimentaux. Plutôt que d’aller voir un psy, il rend visite, caméra au poing, à toutes ses anciennes petites amies pour leur demander ce qui n'a pas fonctionné dans leur relation.
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