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Jeune garçon solitaire et créatif, Oscar est témoin d’une agression à caractère homophobe dans la petite bourgade où il vit. Les années passent et il grandit dans le souvenir de cette expérience traumatisante et un sentiment d’abandon généré par le départ de sa mère et une relation tendue avec son père. À 18 ans, il rencontre Wilder, collègue de travail, qui l'attire de plus en plus...
Avec "Winnipeg mon amour", Guy Maddin revient dans cette ville à l'hiver permanent où il passa 50 ans de sa vie. Fiction documentaire douce-amère, comédie dramatique, ce film hybride en tout point fait pleurer autant qu'il émeut et compte parmi les plus grands films de son réalisateur.
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