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En 1959, Ip Man vit à Hong Kong avec sa femme et son deuxième fils. Vivant de ses cours de wing chun, il doit protéger l'école de son fils d'un promoteur américain prêt à tout pour acheter le terrain. Il voit surgir un rival, Cheung Tin-chi, aussi désargenté que doué en wing chun.
Ip Man se rend aux États-Unis à la demande de Bruce Lee afin d'apaiser les tensions entre les maîtres du Kung-fu et son protégé. Il se retrouve très vite impliqué dans un différend raciste entre les forces armées locales et une école d'arts martiaux chinoise.
Dans les années 1940, Sing, jeune voyou doué en kung-fu, est remarqué par le gang des Haches. Sing doit prouver sa valeur en accomplissant une série d'exactions, mais Sing fait la rencontre d'une jeune femme muette, qui lui rappelle qui il est...
Une série d’attentats à la bombe se produit à Hong Kong, suscitant la peur parmi la population. L'ancien agent de déminage Poon Sing-fung, tombé dans le coma à la suite d'une explosion, devient le principal suspect...
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