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En 1959, Ip Man vit à Hong Kong avec sa femme et son deuxième fils. Vivant de ses cours de wing chun, il doit protéger l'école de son fils d'un promoteur américain prêt à tout pour acheter le terrain. Il voit surgir un rival, Cheung Tin-chi, aussi désargenté que doué en wing chun.
Ip Man se rend aux États-Unis à la demande de Bruce Lee afin d'apaiser les tensions entre les maîtres du Kung-fu et son protégé. Il se retrouve très vite impliqué dans un différend raciste entre les forces armées locales et une école d'arts martiaux chinoise.
Lorsqu’un sale coup envoie Russell en prison, son frère Rodney tente de survivre en participant à des combats clandestins, et se retrouve mêlé aux activités douteuses d’un caïd local. Peu après la libération de Russell, Rodney disparaît...
Un médecin, connaisseur des arts martiaux, dépouille les riches pour donner aux pauvres. Pour capturer le mystérieux justicier, le gouverneur fait appel à un autre médecin versé dans les arts martiaux. Mais ils s'allient quand surgit une nouvelle menace.
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