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Parce que Tom ne goûte que peu au sport et aux centres d'intérêts de ses camarades, il est surnommé "sœurette" dans son collège et moqué pour sa prétendue homosexualité. Marginalisé, il sympathise bientôt avec Laura Reynolds, épouse du professeur de sport dont elle désespère. Entre les deux, une relation étroite s'installe, Laura encourageant Tom à assumer sa sensibilité...
Frankie, un adolescent paumé vivant près de Brooklyn, entame une histoire avec une fille, tout en flirtant avec des hommes plus âgés sur internet...
Une bande de jeunes New-yorkais à l'approche de la trentaine voient leur groupe petit à petit se disloquer. Gays, hétéros, noirs, blancs, drôles, cultivés, ils sont le résumé exact du melting pot urbain confronté à la guerre en Irak et au rouleau compresseur du temps qui passe alors que deux d'entre eux s'apprêtent à se marier.
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