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Propriétaire d'un bateau, Simon est aussi séducteur que criminel. Il propose à ses compatriotes cubains de les emmener aux Etats-Unis mais les abandonne au milieu de la mer. Un jour qu'il est poursuivi par la police américaine, un de ses matelots lui sauve pourtant la vie. Leur relation devient si forte que Simon n'accepte pas que ce dernier tombe amoureux d'une femme et cherche à quitter l'île.
En Mars 1996. La firme de disques World Circuit organise un voyage à La Havane pour faire des enregistrements. Il ne faudra que quinze jours pour enregistrer trois albums en compagnie du guitariste américain Ry Cooder. L'aventure devient un événement mondial et l'album, un succès planétaire. Lorsqu'il retourne à Cuba, deux ans après, le guitariste Ry Cooder invite Wim Wenders à l'accompagner...
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