En 1959, il entame ainsi une carrière à la télévision avant de réaliser quatre ans plus tard ses premiers films pour le cinéma. Il est alors libre de filmer ce que bon lui semble à condition d’y injecter un maximum de scènes de sexe et de violence.
C’est donc par stratégie qu’il mène une carrière remarquée dans le cinéma érotique (dit "pink" au Japon), dans le but de réaliser les films auxquels il tient. Puis il intègre cette dimension sexuelle au développement de son discours politique. Ce qui n’était au départ qu’une obligation est devenu une nécessité.
En 1965, il fonde sa propre maison de production, Wakamatsu Production, et réalise Les secrets derrière le mur qui provoque l’indignation quasi générale, et surtout un incident diplomatique entre le Japon et l’Allemagne, en étant sélectionné au Festival de Berlin cette année-là.
Le cinéaste n'en a que plus envie de continuer sur sa lancée, considérant sa caméra comme une arme politique. Ses films veulent désormais dénoncer les travers d’un gouvernement hypocrite et il s'imposer comme portes-parole d’une jeunesse en proie à une forte crise identitaire, comme en témoigne Va va vierge pour la deuxième fois (1967) ou encore Sex Jack (1970).
Ses films, le plus souvent co-écrits avec Masao Adachi et tournés de manière frénétique (il en réalise une dizaine par an), d’apparence simpliste dans leur mise en scène dépouillée qui rappelle celle de Jean-Luc Godard, mais dont les excès de sexe et de brutalité ramènent au cinéma d’exploitation, sont de virulents manifestes anarchistes qui font encore aujourd’hui grincer des dents les autorités nipponnes et qui lui valent d’être toujours interdit sur les sols américain, russe et chinois.
En 1971, Wakamatsu obtient la reconnaissance internationale à la Quinzaine des Réalisateurs du Festival de Cannes, avec Les Anges violés (1967) et Sex Jack, et ralentit en même temps son rythme de production. Cinq ans plus tard, il rejoint Nagisa Oshima qui fait appel à lui pour L’Empire des sens, dont il assure la production exécutive.
Mais il faut attendre 2008 pour que resurgisse le nom de Wakamatsu en première ligne, avec United Red Army, film coup de poing de 3h10 sur l’Armée Rouge Unifiée (pendant national de l’Armée Rouge Japonaise) sélectionné et récompensé au Festival de Berlin. Son retour au premier plan se confirme avec Le Soldat dieu (Caterpillar)qui remporte l’Ours d’Argent de la Meilleure Actrice pour Shinobu Terajima au Festival de Berlin en 2010.
A plus de soixante quinze ans, Wakamatsu ne cesse de tourner. Cannes, Berlin, Venise... les grands festivals présentent ses derniers travaux tandis que sa carrière se voit honorée (à Busan, en 2012) et que paraissent les premiers ouvrages analytiques sur son oeuvre.
Né en 1936, il disparait brusquement le 17 octobre 2012 à la suite d'un accident de la circulation (il est renversé par un taxi). Celui qui fut "l'enfant terrible du cinéma japonais" laisse une oeuvre provocante et complexe que l'on commence pourtant seulement à vraiment découvrir en Europe.
