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Avec "Winnipeg mon amour", Guy Maddin revient dans cette ville à l'hiver permanent où il passa 50 ans de sa vie. Fiction documentaire douce-amère, comédie dramatique, ce film hybride en tout point fait pleurer autant qu'il émeut et compte parmi les plus grands films de son réalisateur.
Six jeunes auteurs pour six courts-métrages, échappées dans l'enfance de ceux qui allaient marquer le 7e art : Bergman, Lang, Welles, Renoir, Tati, Hitchcock. Les différents récits se croisent pour ne plus former qu'un seul et même film sur une période fondatrice, baignée de blessures, de frustrations et de rencontres décisives.
À Séoul, un étudiant suicidaire rencontre une jeune fille qui désire l'accompagner dans son geste fatal. Un réalisateur croise, en sortant d'une salle de cinéma, une femme qu'il pense être l'actrice du film qu'il vient de voir.
Jeanne réalise un long métrage intitulé "Scènes intimes". Elle doit filmer une scène d'amour entre son acteur et son actrice principale. Jeanne doit gérer leurs sentiments pour les préparer au mieux à cette scène difficile. Mais les comédiens ne semblent pas s'entendre et l'acteur rechigne à suivre les instructions de Jeanne.
Un jeune cinéaste, Amir Kobessov, reçoit un télégramme l'avertissant que sa mère est malade. Il quitte son domicile, sa femme et son fils, pour se rendre dans son village, à trois jours de route. Commence alors un voyage autant géographique qu'intérieur. Une course folle de son imaginaire dans un décor de steppe et de montagnes qui le mène vers sa terre natale.
Marielle est transparent; Villeret boit; Depardieu a un accident de moto; Delon a la nostalgie de ses aînés...Trente acteurs, dans leur propre rôle, jouent à l'acteur en train de faire l'acteur. Jusqu'au dérapage. Dussollier a le corps de Balasko. Des acteurs tombent dans des pièges : torturés et fusillés. N'aime-t-on pas mieux les acteurs quand ils sont morts ? Vertigineuse mise en abyme.
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